今の日本の不動産の商取引上、本来であれば契約前（手付金を払う前）にインスペクションするのが一番です。

インスペクションの結果、購入しないという結論に至った場合、契約若しくは手付を打っているとあなた様に何らかのペナルティー（手付金没収など、、）があります。

ただ、、、契約前となると、その建物の所有者は、当然、まだ、売主さんなので、インスペクションを行うためには、売主さんの承諾が必要です（たとえ現にお住まいになっていなくとも）

また、不動産仲介さんは、万が一、購入見送りとなった場合、契約が成立しない＝手数料が入らない訳ですから、インスペクションそのものに、いい顔をしない場合が多いようです。なかには、契約前にはインスペクション出来ない事になっている。。。とまでおっしゃる方がいらっしゃるようですが、法的にそんな決まりはありません。あくまでも、売主さんが検査を承諾するかどうかその一点のみです。

検査時間は概ね2?4時間程度でしょうか？

http://www.jshi.org/search/


購入契約後にリフォーム業者さんにインスペクション依頼という手はありますが、その場合、「第三者的な検査」というよりも「リフォーム工事の見積もりの為の事前調査」という意味合いが強くなり、第三者性、、、つまり、本当に必要な工事なのか？という判断には少々疑義が生じますね。

私、個人的には、購入前のインスペクションがベストと思います。

また、売主さんが宅建業者さん以外の場合、瑕疵保証が付かない場合が多いです。（正確には免責特約付きとしている場合が多い）
よって、リスクヘッジの為に買主さんの負担で、瑕疵保険に加入する事も出来ます。
http://www.kashihoken.or.jp/

住宅の規模や保険期間によって、保険料や検査料は変わりますが、一般的な住宅で概ね、10万円から20万円程度でしょうか。。

ただ、生命保険が健康な方じゃないと加入できないように、住宅の瑕疵保険も、構造的に脆弱な建物や、大きな漏水の跡があると、瑕疵保険にすら加入できません。

お尋ねの雨漏りの跡がどの程度のものか、判りませんが、そもそもが、瑕疵保険に加入できない物件かもしれませんね。（拝見しないと判りません）

いろいろと悩ましい所ですが、雨漏りの跡も、修繕すればそれはそれでＯＫなのですから、その物件の立地など、諸条件を加味して、多少の不具合はあっても購入する。。。という判断もアリかと思います。

物件、、、拝見してませんので、煮え切らない言い方で申し訳ありません。