塗装する前の下地作りが悪いと思います。塗装前にシーラーの施工をしていないんじゃないでしょうか。内側から水が回ってくるくらい劣化していたのでしたら、シーラーを重ねて塗ったり、場合によっては部材の交換をする必要もあるかもしれません。溶剤系の塗料であればシーラーの必要ないものもありますが、傷んでいるところに吸水していて乾かさないで塗装すると剥がれます。そもそも洗浄などもしていなければ、汚れなども付着しているでしょうから、その上に塗っても剥がれてしまうわけです。