すでに地中で営巣しているシロアリの職蟻や兵蟻は地中から攻めてきます。新しく巣を作る羽根アリは空中から攻めてくるかもしれません。攻めてくる位置を予知することができないので、木造建築物における金城鉄壁は期待できません。
しかし、住宅敷地内にシロアリが営巣していても蟻害が生じないということ例もあります。
シロアリは負の走光性（暗い所を好む）の生物なので、光のあたる基礎表面に蟻道（シロアリのトンネル）を作って通気層内に入り込むことはほとんどないと思いますし、今までの経験でも無いように思います。しっかりと防蟻処理が施された住宅であれば概ね心配はないでしょう。
雨については他の先生から回答があるのを待ちましょう。