出来れば写真に写っている下部のカバーを一旦取り外し、防水コーキングで穴を周囲をしっかりと埋め込みます。
特に二本の冷媒配管の間から雨水が浸透しないように気をつけます。
取り外したカバーは、下部の受けカバーと上部の覆いカバーを確実に取り付ける事です。
カバーを掛けるため紫外線劣化の心配が少ないためシリコン系でなくとも、通常コーキングで大丈夫と思われます。

　とりあえず、ということで

　ウレタンですが、市販されているもので、ご自分でも詰めることは可能だと思います。
　ただ、「ガンタイプ」になってないと思いますので、
加減しないと、発泡圧で壁をはらませる恐れがあります。
使用途中で止めること、保存しておくことが困難です。

　もし、ガンタイプを入手できれば、（もちろんガンと一緒に）
比較的楽できれいな作業ができると思います。
良く、設備業者が持ってますが、貸してくれればOKですが、
私なら、実は他人には貸したくありません。（意地悪ではなく、一度、ノズルを固めてしまうと、二度と使えなくなるので・・・・）

　これを、室内側の方に詰め、外部側を少し隙間を残した上で、その部分をコーキングで埋めると良いと思います。