>1)上記の施工方法で年数経ったサイディングに新たにネジを取り付ける際、下穴を開けても脆く割れやすいですか？ 端に穴を開けることになるので、、
>2)割れてしまうなら今のままでしっかりシーリングしてもらったほうが良いでしょうか

通常は、サイディングの継ぎ目部分は、巾105mmほどの下地です。
下地にかかる　ことを重視していただければ、問題は無いと思います。
下地にかからないくらいなら、そのままで、コーキングの打ち替えを、おすすめします。
サイディングの端部は、なるべく避けたい部分ではあります。
そのために
※板材には、大きめに下穴を開ける。
※下穴にコーキングを捨コーキングをして、ビスを打つ。
などの考慮をしたら、良いのでは？

>3)四隅全て付いているので通し柱に漏水してないか心配でもあるので張り替えを選択して中の柱を見たほうが良いですか？

11年間で初めての塗装、張替等のメンテナンスですか？
それまでに何度か行った上でのことであれば、「見る方が良いかな？」
ぐらいでしょう。
11年にして初めてであれば、「見ることをおすすめします。」でしょうね。
このとき、問題箇所のコーキングに切れなどが無かったのであれば、
そう、差し迫ったことは無いかもしれません。
逆であれば、少し割り増しで考えてください。

>張り替えもそんなにしないと思うのですがやはり高いですかね、、

張替の方がおそらく、3?5割増しくらいかもしれません。
ただ、先ほどからの
11年間、ノーメンテだったか？何回かメンテしていたか？で、考え方は変わると思います。
11年メンテ無しだった場合は、ほぼ、張り替えせざるを得ないかもしれません。
あくまでも、現場を確認していませんので、一般論です。

>これは壁に止める部分は縦にしかならないですか？

確実なことはわかりませんが、写真で見る感じでは、根元のナットのところで90度回転するかもしれません。

>その間はハウスメーカーの定期診断でみてもらってました。
>今回見積もりもらった塗装業者もチョーキングは出ているけどコーキングはそんなにひび割れはないと言われました。

ハウスメーカーの見解も聞いてみて、決定されたらいかがでしょう？
塗装業者の立場、見解と、微妙に違うと思います。
文面だけで言えば、張替を強く勧めるものではありません。
あくまでも、現場の現況が最優先と思われます。

「縦樋の金具がシーリング部に刺さっている」というのがなぜいけないのか。個人的な見解ですが、１つ目は本来シーリングは打設後に硬化中密着しますが、硬化後に竪樋の金具を打ち込むと釘周りできちんと密着しません。そのため、雨がそこから染み込む可能性がある。ということで望ましくないと思います。ただ本当にそうなる確率はというとそこまで高くありません。その金具部分に雨のたびに滝のように水がかかる(例えば上部の軒樋が詰まっていたりして)みたいな状態でないとなかなかそうはなりません。新築時、シーリング打設の数日後、表面がある程度硬化してから軒や破風などの塗装工事を行い、その後に樋をつけます。おそらく中は半乾きで完全に密着しないこともないのかと。季節にもよりますが。これが原因で、中に浸水し柱がダメージを受けるまでになっていたらサイディング自体も内側から水が浸透してきて痛んできます。表面がぼこぼこしてきて塗膜が剥がれてきます。そうなってなければ張替えしてまでの点検は必要がないのかなとぼくならお勧めします。２つ目の理由として物理的な問題なんですが、シーリング上に金具や竪樋が付いているとシーリングの撤去や打設がやりにくいorできない、という問題が発生します。そのためには脇に竪樋をずらした方がベターです。軒樋の集水器から竪樋へとつながる部分だけ新設すればそんなに難しい工事ではありません。(費用はかかりますが。)11年目で外壁張り替えっていうのはもったいないなって思います。

あと三重県の気候がわかりませんが、11年前のサイディングで11年目にチョーキングが起こっているのをぼくはみたことがないので、ご自分でも確認してみた方が。

まず塗装屋さんではなく、建築屋さん、外壁屋さんに相談すべき工事です。その上で、サイディング表面に支障がなければ竪樋をサイディング際から3cm離したくらいで金具を付け替えれば良いと思います。もちろん下穴は開けます。