まず、「個人間売買」であれば、保険の加入者は、当該保険の加入時の検査を行った検査業者となっているはずです。つまり、個人間売買の場合、保険は検車業者の雨漏りなどの瑕疵を見逃しリスクをヘッジするものです。よって、原則、検査業者を絡めて、引き受け保険会社に対する問い合わせや手続きを行った方が宜しいかと思います。

その上で、お尋ねの件ですが、結果としては引き受け保険会社の判断によるところが大きく、判断に巾があるようです。保険加入者でるところの、検査業者の事故報告書の書き方がどうなっているか？どうする気なのか？がポイントになろうかと思います。

ちなみに、同じ「水が出る」という現象でも結露などの現象は、原因が「雨」では無いのでNGとなります。原因が「雨」であり、解体・現況復旧も含めて工事の必要性をいかに合理的に説明できるかがカギでしょうね。