>トタン屋根の上にガルバリウムの平成ルーフのカバー工法

カバー工法と言っても、板金屋根としての工程、工事の詳細は大きく違うわけではありません。
下側にされた屋根の防水性能も、それを期待出来るほどのことは無いと思います。何かあったときに、板金が二重だと、安心感があるよね？ぐらいですね。
要は、上にかぶせた屋根がしっかりと施工されていれば、防水性能には問題は生じないと言うことになります。

一つ忘れていました。
必ずしも。ですが、この釘が「熱橋」となって屋根面の冷気を小屋裏内部に伝え、
これに対して「結露」「結氷」を起こす可能性は否定できません。
これは、小屋裏の熱環境、室内の気密層の施工の状態が大きな要素となります。
もちろん、しっかりとした状態の小屋裏では起こらないことと考えられます。

真冬の状態を確認しておく必要はあると思います。