あくまでも、確認として・・・

このようになっているのは、ここだけ？
このようになって、これは、いまでも濡れている？
いったん乾いても、雨などで(原因は？）再度、濡れてくる。
これは、基礎と土台の取合いと考えますが、この部分の外側は、どのような形になっている？(写真、図面、絵など）

これ自体は、見る限りは「ほぞ穴」の中の水分が悪さしている。と考えましたが、
その後も、新たに水分がどこからか供給されている。とすれば、問題がありますので、質問しました。

雨が降った時だけということで,とても不思議な現象だと思いました。
基礎に土台が乗っている外側の部分,もしかすると断熱材があるかどうかは分かりませんが,外壁が一番外側になると思いますが,その部分はどうなっていますか。外側の基礎周辺の写真などがあると何か分かるかなと思いました。土台の金具とボルト,ナットは土台を基礎に固定するためのもので,雨染みとは関係無さそうです。

ご説明を聞く限りは、「？」のかたまりなのです。
基礎パッキンの有り無しが、なぜ？
アンカーボルト部分では無く、柱の根元がなぜ？
雨で再度濡れる。乾燥しても、再度濡れる？・・なぜ？

アップで部分では、推測が出来ません。
1ｍから1m50くらい周辺、その以上大きな周辺とか、内外部の同じ部位の写真とか・・・ありませんか？

表示して下さった写真の裏側,つまり外側の写真があればと思いました。
外壁と土台の取り合い部分の写真です。
できれば下の方の角度から撮った写真があればと思いました。

可能性を色々と考えてみました。
最近は温暖地ではコンクリートの基礎と木製の土台の間にパッキンを挟む,基礎パッキン工法が一般的になってきていますので,土台と基礎が密着しているのは少し珍しいと思いました。
基礎の上に土台を直接乗せる場合,外断熱工法で気密性を保つために,そのようにされるケースは一般的ですが,外側に断熱材は無いということで,それとは違うみたいですね。
そうすると断熱材はこれから壁内に充填されるのでしょうか?
充填断熱工法の場合は,外壁を柱から少し浮かせて取り付ける外壁通気層工法が採用されるケースが多いです。
外側の下の方から撮られた写真があれば,その点が確認できるかと思いました。
仮に外壁通気層工法であるとすれば,雨天で風が強い日には,通期層の下側の隙間を通って雨水が屋内側に吹き込んで来る場合があります。
この雨水は基礎と土台の隙間を毛細管現象で屋内の方に進入してきます。
また,柱はホゾ穴を通して凸の頂点の部分が基礎と密着していることが考えられますが,木は顕微鏡的に見るとストローを束ねたような構造になっていますので,基礎と土台の隙間から進入した雨水を毛細管現象で吸い上げます。
また,ホゾ穴の隙間を通して毛細管現象で水が吸い込まれている可能性もあります。
これらが,写真で観察できる雨水の侵入の原因かなと思いました。
また,そもそもコンクリート自体は吸水性の高い物質で,おまけに温暖地で湿度が高いと基礎に結露が発生する場合があります。
そこで土台が基礎と密着しているとこの水を吸い上げる可能性が高くなります。
それで,土台の耐久性の面でも最近は,外断熱工法は別として,基礎と土台を切り離すために,基礎パッキン工法が採用されるケースが多くなっています。
仮に上記の推察が正しいと仮定すると,このまま断熱材の充填を行うのは少々懸念が残ります。
壁内結露で家を腐らせる可能性が考えられます。
今から基礎パッキン工法に切り換えるのは無理だと思いますので,できることとしては,土台の防腐対策をシッカリ行うことかなと思いました。
そして定期的に土台の状態を観察することも大切でしょう。
また断熱材はできれば繊維系のものよりは,湿気に強い発泡樹脂系の物の方が安心できると思いました。
もしかすると最初からそのような計画になっているのかもしれません。
仮にそうであれば,外壁の基礎へのカブリはできるだけ大きくして,雨水が風圧で屋内の方に侵入してくることが無いようにできればいいかなと思いました。