ええと、これは法律的に合法とか不法とか、何が正解かって話ではなく、私の主観で思ったことを書きます。
雨漏りの修繕において、応急処置や、予算を押さえたいという要望で特別に行う以外で、屋根の重なりを塞ぐという方法は素人の判断だと思います。ただ仕事は仕事で費用はかかっておりますのでそれなりの仕事をして直らなかった。という事実なのかなと思います。なので不法ではなく、不良な施工ということですね。訴訟をしても何か得られることはないのかなと思いました。分かっててわざとそういった不確実な工事をした、簡単な工事にもかかわらず価格が高い、見積の項目の工事をしていない、などといった立証が出来なければ、ただただ「頼んだ業者のスキルがなかった」という以外にはならないのかなと思います。

みたわけではありませんが、築年数的に屋根の葺き替えや増し葺きが必要と思います。その際、屋根材の下の下葺き材も新しいものに更新をする必要があります。その際、さらに野地板など傷んでいればその交換も必要です。そういった費用を払っているにもかかわらず、コーキングと塗装だけをして済ませているんであれば問題ですが、この程度で連絡が取れなくなる時点でそこまでの知識がなさそうです。きちんと知識のある業者を探しなおした方が良さそうです。2番目にみた業者さんが自分のとこでやりたがってないところから何か、施工的に厄介な要因もありそうですね。時代的に元々下葺き材がなく、幾たびのリフォームなどで屋根材が複数層になってややこしく重なっている可能性もありますね。