あくまでも私の私感と言うことで、ご容赦願います。

>目地を少し避けて打ち直した場合、経年でサイディングが割れる可能性が高い。その方がリスクが大きい

この話は、キット私もすると思います。
確かに「エビデンスはないが、・・・・雨漏りの原因となったことはない」
私も今までいろいろとみてきましたが、実は明確に「今回のような施工が、原因です」と言うことは、有りませんでした。
もちろん、それに近いことは、いくつもあります。
ただ、それが「主たる」原因とは特定できず、いくつかの他の部分・要因のうちの一つ。
とか、
あまりに長期の、「必要なメンテナンスがされず」に、数多くの事象があった中の一つになった。
等の、決してこういう施工を「諸悪の根源」と扱うことは無理だろうな？ということだけなのです。
正直言って、「メーカーの」マニュアルはメーカーの立場での主張。と読める部分もままあり、現場を無視したと思えることも、・・・と考えますし・・・(極論ですけどね。）

コーキングは2液を練り混ぜる、あるいはカートリッジ開封後に打ち込み、その後化学反応を起こすことによって、外壁材との接着や硬化をします。そのことによって外壁材の小口や裏側への止水の効果を発揮します。コーキング後にビスやボルトを上から施工するということはその時点でコーキングは硬化しているでしょうから、コーキングとビスやボルトは密着しません。なのでそこから毛細管現象を起こして浸水してしまいます。新しいうちはコーキングにも弾力や撥水性がありますからそういった現象は少ないですが、月日が経過して弾力がなくなってくると密着していない部分から浸水しやすくなります。きちんと接着されていればそこが剥離しない限り止水性は保たれます。そこの差が耐候性の差になります。これがメーカー施工要領の根拠です。

20年後の施工をやってきたという言い回しは、その20年で何軒くらいこういった施工をして、その施工した部分を点検して大丈夫か確認しないと意味がありません。不具合があったけれど他の会社で直した、10年経ってすぐ、コーキングの劣化がひどくなる前に回収したケースは大丈夫な確率が高くなります。なので、「比較的大丈夫だった」だけで、理論的には不利に働いていると思います。これまでこのやり方でやってきて自信とプライドがあるのでしょうが、メーカーの施工要領は守るか、破る場合、それに関わる症状を保証すべきです。メーカーの施工要領を守れば、メーカーがけつを持ってくれるのにあえて守らないと決めているのではなく、施工の間違いを誤魔化しているように見えます。

>> 目地を少し避けて打ち直した場合、経年でサイディングが割れる可能性が高い。

そこを割れにくいように施工するのがプロです。それだけのことで外壁が割れてしまうのだったら、雨樋や外部コンセント、照明器具や電線引き込み金具など、他のものも外壁に穴を開けていないのでしょうか。

やり直してください！でもいいですが、それだとこういった業者さんは言われた通りにやっただろ！と責任逃れをしますので、そのままでもいいですが、この部分からもしも不具合が起きた時は20年保証できますか？と聞いたら、やり直しを先方から選択してくれるかもしれませんね。