>ここのところ、サイディングの釘止めをしている釘周りが少々目立つようになってきました。

サイディングは「動かない」と思われるでしょうが、以外に「動いています」
どうしても釘の周辺は、こうなってきます。

>前回塗装をお願いしたときの塗料の残りがあるので、自分埋めてしまおうかなと思っておりますが、問題ないものなのでしょうか？

問題ないと思います。

>なにか気をつけなければならない点などありましたら教えていただけると幸いです。

釘の頭「だけ」を塗りたいですよね。
筆などで、「ベタ！ベタ！」と塗ることは避けたいですね。
よく言われるのは、釘頭サイズの大きさのスポンジに、少量の塗料を付けて、ペタ！とスタンプするイメージの仕事でしょうか？
割り箸の頭を丸く削って、それでスタンプとかでも、良いかもしれません。
ご自分でされることは、歓迎する持論の持ち主ですが、無理はおすすめしません。取り返しが付かなくなる前に(この件に限らず）業者にご相談をお勧めします。
ご検討を祈ります。