>雨染みのようなものと、垂木が破損しているのが確認

写真で見る限りの話です。
雨染み？は、わかりません。合板の模様の見間違い？ではないでしょうか。
野地板からのビスは、垂木下地に乗り切っていないビスだと思いますが、
このビスで「固定」されている対象が、どの程度の強度を必要としているか？で、条件が変わります。合板程度に効いていることで十分な場合もあります。一応、業者への確認をしておくことは、悪いことではないと思います。
垂木の割れの部分ですが、ビス打ちのずれですが、これも、このビスにより固定されている物の、必要とされている強度が問題ですね。
この状態で、十分に効いているのであれば、目くじら立てる必要は無いと考えます。業者に対して、一応の確認をしておくことは、否定しません。

>点検口の縁に黒カビのようなものが見えたので、雨漏りが心配になり

写真で見る限りは、綺麗な小屋裏に見えます。
まだ５年程度ということで、いきなり致命的な何かはないだろうと推測します。
ただ、長いスパンでの様子見は必要と感じます。
いちいち業者を呼ぶのは、年一回くらいでも、ご自分で小屋裏をサーとみるだけでも、年数回のペースで見たらいかがでしょう？
※ビスの先からの水滴、ビスなどの根元の染み込み模様。などがあれば雨もり、水漏れなどでしょう。
※冬期などにビスの先、ビスの根元などに、白い霜の樹氷？が見つかれば、それは、ヒートブリッジなどでの結露ですね。
あくまでも写真では、雨もりの兆候を見つけられないので、結露の恐れも含んで、調査をしてみてください。
黒カビが有るとすれば、実際に「雨もり」が有るか、結露水によるカビと考えます。

追加の写真を見せていただきました。
正直な感想は、「実際に現場で確認したい」ですが、
見える「黒い筋」が漏水の後である可能性は否定できませんが、
進んで肯定もできないと感じています。
野地板上に張られた「アスファルトルーフィング」の関連かもしれない。
屋根面の熱で溶融したアスファルトがここから出てきている？
あるいは、この部分が、上面との間で通気されていて、細かな塵埃が付いているのでは？とも、見えます。
あくまで、写真からのことですし、実際に漏水を見ていない(漏水の跡？みたいだ）状況では、「様子を見ましょう」としか言えません。
今のところは、こまめに小屋裏を確認して見ることだとしか言えません。
多めの雨の後、冷え込んだ夜半など、問題を呼びやすいタイミングに見ることをおすすめします。
なお、天井点検口を(確認しやすいように）「開けっぱなし」はおすすめしません。面倒でも気密材、断熱材含めてしっかりと閉めてください。
それが原因で「結露」したのでは、本末転倒ですからね。