瑕疵保険と瑕疵担保責任とは区別しなければなりません。
瑕疵担保責任とは、新築住宅において「構造体」と「雨漏り」の二つの事象要因が、竣工する過程で起きた場合に施工者の責任を義務化した法律です。

本件の中古物件が範疇かどうかは、本質問文だけでは判断できません。
業者が自主的な瑕疵保険に加入している場合は、その保険内容を吟味する必要があります。

雨が降るたびに床下に雨水が浸入する事案は、新築においての瑕疵担保責任に成り得る可能性が高いと思います。
しかし中古物件にその法的責任をそのまま適用する事は、中古物件の新築時概要を充分に吟味しなけばなりません。

また庇護担保責任については、法的な拘束力を持っていない場合が殆んどです。これは民法上の解釈となると思われます。

いずれにしても床下を水溜り状態にしておく事は放置できません。
責任追求よりも、漏水事象の対策を優先して実施すべきです。

　雨が降るたびに「床下に水が入る」原因は、

　雨漏り、というよりかは、
周辺の地盤より、床下が低くないですか？
周辺の地下水位が、高くはないですか？
雨漏りとは別の意味で、屋根からの水が、床下に流れる「みずみち」ができてませんか？
　たとえば、雨樋のところに基礎の開口があるとか。水が壁をつたった後、壁の中に入ってしまうところができている。　
　いずれにしても、床下にたまる。というほどの雨漏りならば、
家の中で「傘をさす」レベルの水量ではないでしょうか？
　「雨漏り」と決めつけないで、原因を探ってみる必要があると思いますよ？