雨が入る、私もいろいろと苦労したし、苦労していることではあります。

　原因は一つではありませんし、現場を見ないでは、何も言えません。
私の経験から、いくつか。
　
　まず、下階の窓の上にその窓と、ずれて窓、ベランダなどがありませんか？
　それがあると、上窓の側面を伝った水が、下窓の上に直接　落ちます。
表面なら、短い期間の話なら問題は、少ないのですが、コーキングが切れれば、入りやすくなります。
　内部、防水シートと外壁の間、通気層の中になりますが、そこを落ちてくると、目に見えない状況で、水が溜まる、浸みる。に成りかねません。

　ベランダなどがあると、そこで、外壁の納まりが変わり、水処理的には、大変不利な状況を作り出すことになります。

　外壁の張替の時点で、窓周りの防水シートとサッシとの間で、しっかりと両面ブチルテープで、防水されているか？否か？確認してください。
　されていなければ、ブチルテープにてしっかりと防水することを、させてください。その上で外壁を張ることで、水が入りにくくなるはずです。
　もちろん、はがした時点で、原因を(水が入った原因）を取り除いておいてください。

　外壁材の件ですが、多少の持ち出しを覚悟されてでも、もう少し多めに張替をされる方が良いのではないでしょうか？
　デザイン的には、たとえば、張り替える窓に関連する幅で、上から下まで一列とかにすれば、最初からそういうデザイン？のように見えませんか？
いろいろ考えて、少ない板材でかっこよく。で、やってみてください。
　なぜ言うかというと、「上からの要素」が、多いので、上をはがさないと、原因が探せません。

　

　厚さの違う板材。。。。これは、どうがんばっても、12mmものが存在しない今、どうすることも出来ません。

　厚さの違いの対処ですが、
　あまりおすすめではありませんが、「どうしても、気になる。」と言うのなら、下地を(18mmのドウブチを使用しているはずだと思いますので）4mm薄くする。と言うことで対応する。のが早いと思います。
　切り取って、そこだけ入れ替えになります。思うよりも手間もかかるし、通気層の厚さを狭めます。あまりおすすめできない理由です。

　4mmの差も、横面のジョイントは問題はありません。(美観以外は）
縦目地のことです。
横向きのジョイントは、どんなにコーキングをしても、水処理的に問題があります。で、前回の回答では、上から下まで一列。と、提案いたしました。
　壁の途中で、ジョイントをせざるを得ない。ということも問題です。
どうしても、途中でジョイントするなら、美観的には良くはありませんが、鉄板で、でも　水切りを付ける必要があるでしょう。
それをするなら、横に一列、壁の一面　はじからはじ　になります。
これの方がお金も、材料もかかると思います。
「縦一列の方が、安く上がらない？」と、業者に提案してみましょう。