同じ北海道でも、地域差が多少あります。「積雪量」「平均気温(凍結しやすい、まずしない）」などにより、アドバイスは少し変わるかもしれません。
　何よりも、ある程度詳しい図面が、情報としてほしいですね。

　スノーダクト屋根を「片流れ」。には、最低限の図面が無ければ、何も言えません。あとは、落雪させても大丈夫な、隣地との余裕はあるのでしょうか？それの方が重要かもしれません。

　とりあえずは、図面なり、フリーハンド(定規を使わないでも）で、書いたものでも、全体を写した写真でも、何かしらの情報を、お待ちしております。

雨漏りで不安を抱えていることお察しします。

一回か所目・二か所目の一次防水（コーキング）の不備からの雨漏りですが、
二次防水の機能も果たしていないということでしょうね。
けれどもその結果、不具合を早期に発見できたことは良かったのかな、とも思います。

三回か所目の屋根スノーダクトのドレン周りからの水漏れの件ですが、
スノーダクトを板金で加工している場合は、ドレン付近で水漏れが確認（集中）されますが、実際に漏水している部分がドレンの金具とは限らず、不具合の場所を特定できない事もあります。
　また、排水設備業者がドレンと排水パイプを接続するときにドレンの固定を緩めてしまい、漏水に至ったこともありますので、この点の確認もして下さい。
　
　原因を特定できない場合は、張りかえるのがよいでしょう。
既存のトタンを撤去した時に漏水場所を特定でき、それなりの対応が出来ます。

ご質問の
・スノーダクトから片流れ（フラット屋根）への件は、竹沢さんのご指摘のほかに、雨だれによる影響（窓・換気口・排気筒・隣家）にも考慮が必要です。

・再工事後、１０年はどの業者も対応をしてくれると思います。
ご心配のコーキングですが早ければ数年、状況が良ければ１０年以上持ちますが、定期的な点検は必要で、耐用年数を過ぎた物に関してはご負担願うことが多いと思います。

　ホームインスペクターによる診断はご自宅の状態を第三者の目から見てもらう、という意味では、良いことだと思います。（工務店の中には嫌がる方もいるかもしれません、良好な関係を保ちながら進めてください）

　北海道でＨ１８年の建築であれば殆どが外壁の通気工法をしているはずです。
通気層の中の壁に透湿防水シートが張ってあるはずです。これが二次防水の役目を果たすのですが、アンテナ線の貫通部・開口部周りで不具合があったということでしょう。
これ直すということは、いったん外装材を撤去しなければならず、現実的と言えないので、一時防水のコーキングで対応する方法が一般的です。


　次に、屋根工事についてですが、屋根の防水性はコーキング等に頼っている部分が多く定期的な点検が必要で、新築も葺き替えも工事内容に大差なく、殆どの施工業者は工事保険に加入していて、施工後１０年は対応できるると思いますので、もう一度工務店に確認してみてください。

また、屋根工事の保証書がほしい場合、別途費用がかかりますが、北海道板金工業組合で保証書を発行しています。http://bankin-h.or.jp/outline/sekinin/point