まず、外壁の仕上げは「モルタル」でしょうか？「サイディング」なのでしょうか？あるいはそれ以外？

　それにより、変わるかな？と思われます。

　築４年ということですが、
そもそも、「コーキング」は、未来永劫ではありません。それどころか、住宅の材料では、一番に短命かもしれませんね。
　短いときは、施工の善し悪し、可否等によりますが、一年がやっと、と言う時すらありえます。もちろん、そんなに多くあるわけではありませんが。

　サイディングの場合においては、そろそろ、外壁のコーキングの点検、外壁の再塗装が考慮されはじめる時期に当たります。

　いずれにしても、「外壁仕上げ」をお教えいただければ、もう少し絞れるかな？と思われます。

　まず、ご確認いただきたいのは、
図面で（実際の状況を確認できれば、その方が良いのですが）、壁の納まりの詳細を確認してください。図面に無ければ、業者に聞くなりして確認を。

　サイディング＞通気層(15~20程度の空間があります。）＞通気防水シート（商品名タイベック）＞断熱材＞防湿層(0.1mm程度のポリフィルムとか）＞石膏ボードなど＞クロスなど
　
　このうち石膏ボード、クロスなどは「仕上げ材」なので、この際は関係はないということで、外からの「断熱材」までが問題です。
　

　この通りでない。となると、問題が別になりますが、この通りになっていると仮定して・・・・
　窓の周りですが、サッシには「つば」の部分があり、通常はこれが有るため、水は「サッシから」ということでは、入りません。
　このつばに対し、ブチルテープと呼ばれる、「防水テープ」が両面テープを使用して貼られ、通気防水シートとのあいだでも、きっちりと防水されている。というのが、現在なされている「施工」のはずです。

　ここまで確認して、違っている部分があれば、そこからは、また別の問題です。
　この通り、防水されている。はずなのに、となると、シャッター上部のコーキング・・・・というのが、いまいち　納まりがわかりませんが、その納まりが、くだんの「通気層」「通気防水シート」等を傷つける。とか、それを突き抜けた納まりになっているのでしょうか？突き抜けているのなら、その周辺にも「防水テープ」が施工されていてほしいですね。

　要は、コーキングが、多少　切れ気味でも、通気層内、通気防水シート上を水が流れる。内には入らない。という納まりになっていてほしいのです。

　最善は、その辺の確認が出来るように、「張り直し」を覚悟で剥がして、確認・補修です。今回が「初」ということであれば、「こーきんぐ」の打ち直しで、当面、「様子見」が、良いのでないでしょうか？
　もちろん、図面確認なり、業者説明で、基本的な納まりが、問題なし。という前提で。