現場が確認できないため、推測に過ぎません。

　２．３の確認が、出来ますでしょうか？

＊シミになっている部分は、石膏ボードの継ぎ目か、あるいは、それ以外でしょうか？

＊ダウンライトをはずした時に、その周辺は、
断熱材の厚さは？　その下にポリフィルムは敷いてありますか？
ダウンライトの本体に断熱材は、かぶしてあります？それとも、何も無いでしょうか？箱を作ってあれば、万全ですが？
断熱材とポリフィルムの間に水が流れた跡、濡れた跡は見あたりませんか？

＊ダウンライトの配線を伝って、水が流れて来た？という跡は見あたりませんか？

　質問の意味が不明であれば、建築士の方(当初、呼ばれた方に説明すれば、わかると思います。）と一緒に見てみてください。

　あくまで私の「勘」の世界ですが、
結露とすれば、ダウンライトの周辺、その本体関連があやしい。
雨漏りかも？とすれば、ダウンライトの配線伝いに水が流れてきている。
シミは、石膏ボードの継ぎ目に水が浸みて、出ている。

　と、考えています。

　ダウンライトは、デザイン的にでしょうか？ずいぶんと使われていますが、
断熱的には、「上部に断熱材をかぶせないでください」と、指定されているもの。断熱材の施工が許されるもの。大きく二つあります。
　もちろん、最上階の天井などでは、断熱施工が可能な物でなければ、「ＮＧ］です。
　機種的に、可能か？不可か？実際に断熱されているか？否か？
ご確認ください。

気密的には、天井の「気密層」を破って？穴を開けているわけです。
その替わりに某かの「気密補修」がされていなければ、齋藤さんの危惧されている事態になります。結露水が電線を伝って落ちれば、私の言っている現象になることもあります。
　その辺は、ご確認できますでしょうか？

　因みに、気密補修ですが、
あまり、器具に密接させるわけにもいかず、離すと意味が無くなり(断熱気密の意味で）難しいのですが、
　発泡ポリスチレン・・・「スタイロフォーム」とかの商品名で売られている、板状の断熱材で箱を作り、「隙間をウレタンで埋めた物」が、理想に近いと思います。もちろん、室内側からは施工は無理でしょう。天井の上からになりますね。

ＰＳですが、
　気密だけをなんとか？というのなら、(あまりお勧めではないのですが）大きめのポリ袋でダウンライト本体をくるみ、それを「天井に埋め込む」という方法で行った現場が（実は）あります。
　器具の取付部からのすきま風があってクレームだったところですが、すきま風は無くなりました。断熱にからまないところだったので、なんとかなった？かもしれません。