このように窓から浸水する事例を、何例か経験しましたが、
斉藤さんの言われるように、外壁を注目しても、根本的な解決にはなりません。私なりに、経験した事例から・・・・

　まず、「サッシ」の壁との取り合い
　通気防水シートがサッシの部分で切れていますよね。
そこは、しっかりと防水されていたいですね。ブチルテープ、それも、両面テープでの施工が、必要でしょう。
　サッシのつば部分にブチル両面、通気防水シートの裏側で、ブチルテープと粘着されることになります。
　これを、年代的に通気防水シートの外側で、サッシと片面ブチル。という納めの場合もありますが、これでの浸水問題の経験もあります。
　ここが、しっかりとされていると、通常の状態では、内部への浸水は、ありません。・・・・と、現在までは、ベストの納めと思われます。

　次に、当該「窓」の上を見上げてもらい、その上に何がありますか？
　良くあるのが、窓のセンターがずれて、上の窓の縦枠のラインが、下の窓の横枠に落ちる。という形です。・・・・万が一、上窓でさばききれなかった水は、下窓で受け止めてしまうわけです。（この辺は、設計段階で防ぐのが、本来ですが）
　もしかしてですが、一部２階建て・・・のような場合、二階の外壁のライン（ベランダのような部分があるとか）が、当該「窓」の上にありませんか？
　納め方により、あるいは外壁と屋根板金の取り合いの関係で、通気層内に水を導く形になっている、ということになっている可能性もあります。

　たしかに、強風で水がさかのぼる・・・という事例は経験済みですが、この場合は、あまり関係はないかもしれません。水は、上から下に流れます。
　水が来ても、とりあえずでも止まるようになっているか？上に何があるか？良くご確認ください。

先のお二人と同じ意見で、透湿防水シート処理からやり直す方法を勧めます。
実際に現場での施工を見てきて、ブチル両面テープなどは手で押さえる程度のところが多く、ローラーなどでしっかり密着しているところは少数でしょう。
また、現場では雨水で濡れたり、多少湿度が高くともそのまま接着しているところも有りました。
１０年ぐらいたったところのリホームを見るとブチルテープが剥離していたところも多々見られました。
そして、８年前ですと、窓下に先張りシートをしていないかもしれません。
その辺のところもしっかり見直してもらうよう要請指摘ださい。

今後、家を建てられる方の為にも、出来ることなら、サッシを取り付ける前に通気防水シートを先張りした後にサッシを取り付ける「先張り工法」がより防水上安全と思います（ＴメーカーのＨＰに載っています）