エアコン工事は,高断熱高気密住宅の施行に慣れた設備業者であれば,きちんと対応してくれると思います。
もしも,量販店に頼むのであれば,気密確保の面では,現場発泡のウレタンがホームセンターなどに市販されていますので,配管が終了した時点で,室内器を取り付ける前に,自分で充填すると良いと思います。
取り付け業者に頼んでも,中々そこまでやってくれる所は少ないので,業者にその旨を話して,取り付け工事に参加することになります。
ただ,後で，配管を抜きにくくなるので,取り外しや移設の際は難しくなります。
雨仕舞いの面では,外壁の側にカバーを付けるので,さほど心配はないと思います。
なお,配管は外に向かって多少下がり気味になるように穴を空けてもらえば,ドレン水の排水の面でも有利になりますが,取り付け業者はこの点は分かっていると思います。取り付け業者は大きなホールソーを持っていて,穴は簡単に空けてくれます。